Brendan Frye (Joseph Gordon-Leavitt) ist Einzelgänger aus Überzeugung an seiner Highschool in Südkalifornien. Ein einziger Anruf reicht aus, seine sauber geordnete Welt aus dem Gleichgewicht zu bringen. Seine Ex-Freundin Emily bittet verzweifelt um Hilfe - und verschwindet dann spurlos vom Erdboden. Mit Hilfe seines einzigen Freundes Brain (Matt O'Leary) begibt sich Brendan auf die Suche. Er taucht ein in die ihm fremde Welt der Highschool, ihrer Cliquen, Typen und Rituale. Immer weiter, immer tiefer, begleitet von heißen Mädels, denen man nicht trauen kann, und schweren Jungs, die es auf ihn abgesehen haben, immer angetrieben von den tiefen Gefühlen für Emily, die er nicht vergessen kann. Doch erst, als er dem geheimnisvollen Strippenzieher Pin (Lukas Haas) gegenübersteht, kommt er dem Geheimnis auf die Spur. Es lässt ihn das Blut in den Adern gefrieren...