Als Sin City im Jahr 2005 die US-Kinocharts eroberte, konnte es Dimension Films nicht schnell genug gehen, eine Fortsetzung zum Erstling in Auftrag zu geben. Ursprünglich für 2006 angesetzt, dauerte es am Ende dann doch volle acht Jahre, bis Robert Rodriguez abermals der von Comiczeichner Frank Miller kreierten Materie verfiel. Für Fans und Kenner der Comics soll sich das Warten im Besonderen lohnen. Wie Joseph Gordon-Levitt im Rahmen eines Interviews verriet, verkörpert er mit Jonny einen brandneuen Charakter, der in keiner Vorlage von Miller zu finden ist. Doch damit nicht genug, denn mit dem Episodenfilm ‚The Long Bad Night‘ wurde Material inszeniert, welches komplett im Rodriguez‘ Universum entstanden ist:
„Das war eine äußerst interessante Erfahrung. Robert Rodriguez wollte, dass auch die Fans etwas völlig Neues zu sehen bekommen, also hat er eine eigene Geschichte entwickelt. Das hat auch mich als Schauspieler sehr fasziniert. Ich mag seine Filme, er steckt voller Kreativität“, so Levitt. Weiter betonte er, dass der erfundene Episodenfilm nicht nur von neuen Figuren getragen wird, sondern außerdem mit bekannten Charakteren der Reihe ausgestattet ist.